北京时间8月28日凌晨，2008至2009欧冠资格赛第二回合比赛全面展开，英超两大豪门利物浦阿森纳在击败各自对手后携手晋级，此外佛罗伦萨与马德里竞技也纷纷过关。
库伊特加时绝杀 利物浦总比分1比0晋级
库伊特加时赛进球后欢呼
首回合利物浦在客场0比0战平，回到主场贝尼特斯仅用奥雷里奥替换多塞纳首发。虽然主场作战的红军积极主动，但一直未能获得破门良机。比赛被拖入加时，第118分钟，利物浦终于打破僵局，巴贝尔左路传中，丹特盯人不紧，库伊特远点5码处推射近角入网。1比0，利物浦获得晋级。
阿森纳4比0大胜特温特 总比分6比0晋级
枪手们庆祝入球
阿森纳首回合在客场取得2球优势，法布雷加斯伤愈复出替换埃布首发，本特纳和乔鲁也分别轮换阿德巴约和图雷出场。
阿森纳第27分钟取得领先，沃尔科特右路突破，范佩西回传纳斯里，1200万英镑法国边锋突破两人后12码处低射破门。
阿森纳第52分钟扩大比分，法布雷加斯传球，加拉斯中路突破迫使对方后卫匆忙解围，本特纳禁区左侧8码处的射门被扑出，跟进的加拉斯轻松补射入网。
阿森纳第66分钟锁定胜局，本特纳左路传球，沃尔科特突破至禁区边缘推射远角入网。第89分钟，德尼尔森禁区内脚后跟传球，本特纳8码处推射破门，4-0。
其他场次比分：
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在其他的比赛中，马德里竞技在马拉多纳的注视之下，主场4比0完胜沙尔克04，以总比分4比1晋级，时隔12年后重返冠军杯正赛。费内巴切主场2比1击败贝尔格莱德游击，以总比分4比3晋级；布加勒斯特星主场1比0力克加拉塔萨雷，以总比分3比2晋级；奥林匹亚科斯主场1比0战胜阿诺索西斯(塞浦路斯)，但还是以1比3的总比分遭淘汰；基辅迪纳摩主场4比1胜莫斯科斯巴达克，以总比分8比2晋级；顿涅茨克矿工客场3比1胜萨格勒布迪纳摩，以总比分5比1晋级；巴塞尔主场2比1胜吉马朗伊什，以总比分2比1晋级；考纳斯(立陶宛)客场2比0胜阿尔堡(丹麦)，以总比分4比0晋级；博里索夫(白俄罗斯)主场1比1战平索非亚列夫斯基，以总比分2比1晋级。
