经历了和三支弱队的热身之后，克林斯曼率领的拜仁面对第一个真正的对手多特蒙德，就栽了跟头。7月23日(周三)在多特蒙德的威斯特法伦球场进行的超级杯比赛中，身为上赛季双冠王的拜仁1比2不敌多特蒙德，这是克林斯曼入主拜仁后遭遇的首场失败，在两名新帅的较量中，多特蒙德的科洛普胜出。
在比赛前一天下午，拜仁刚刚举行了赛季前的公开训练，并且推出了新赛季深蓝色客场球衣以及欧战的白色球衣，球衣和以前的最大不同，在于拜仁获得了第20次联赛冠军后，队徽上的星星数量增加到了四颗。尽管之前拜仁球迷对于俱乐部要使用象征同城球队慕尼黑1860的蓝色作为球衣颜色很有意见，但是在安联竞技场，15000名球迷已经忘记了不快，而是把更多的精力放在欢呼每一名球员，这其中也包括了还在养伤但特意赶来的里贝里。
法国人用德语表示自己的左脚已经没问题，本周会去找医生进行进一步检查，他还需要接受第二次手术把里面的钢钉取出来。退役了的卡恩也来了，还和克林斯曼打招呼，一笑泯恩仇，对此卡恩表示没必要一直活在过去，并且称赞了目前拜仁的门将伦辛的表现。
周三，赛前多特蒙德曾对于克林斯曼一度不准备派主力参加这场还未被官方承认的超级杯感到不满，但最终出现在威斯特法伦球场的拜仁，还是基本派出了主力。克林斯曼继承了上赛季希斯菲尔德的双后腰战术，博罗夫斯基第一次代表拜仁出场，顶替了因为父亲去世而奔丧、周三才回到慕尼黑的泽·罗伯托。克洛泽和托尼在锋线搭档，施魏因斯泰格和大阿尔滕托普担任左右前卫，扬森因为病毒性感冒缺席，拉姆则是家里有人去世而没能前来，索萨和布雷诺则已分别去阿根廷和巴西国奥队报到。
德国超级杯曾经在1987年到1996年存在过，但后来被联赛杯取代，如今联赛杯不复存在，拜仁(上赛季双冠王)和多特蒙德(杯赛亚军)两家球队又商量复兴超级杯赛。比赛开始后，双方都有机会，但运气总差了一点，直到波兰人布拉什奇科夫斯基利用莱尔防守失位，单刀面对伦辛得分，1比0。仅过了4分钟，刚加盟的匈牙利矮个中场哈伊瑙尔距离球门22米处罚入任意球，多特蒙德上半时2比0领先。此时多特蒙德和拜仁两队射门次数比为13比2，拜仁被完全压制。
中场休息时克林斯曼一口气换上范比滕、奥特尔、克罗斯、波多尔斯基和恩圭尼亚，孤注一掷变阵352。直到第73分钟，拜仁才由刚出场两分钟的二队球员埃基吉接到克罗斯长传将球打入。多特蒙德门将魏登费勒在第89分钟一次神奇扑救，让恩圭尼亚试图扳平比分的最后一次努力没能成功。
尽管输球，克林斯曼却没有任何不快，反而是称赞了球队的表现，“球队踢得还是不错的，上半时有不少机会打入一到两球，但多特蒙德领先让比赛变得非常困难。”克林斯曼还辩护说，国脚们刚回来六天时间，球队还需要时间进一步磨合，因此赛季开始前不应太注重热身赛的成绩。不过曾在拜仁效力的奥根塔勒却提醒克林斯曼，不要总是把精力放在佛像或是训练中心等新事物，“必须赶紧取得好成绩，不然就会很快遇到麻烦。”
拜仁阵容(442)：伦辛/萨尼奥尔(46’范比滕)、德米凯利斯、卢西奥、莱尔/大阿尔滕托普(71’埃基吉)、范博梅尔、博罗夫斯基(46’奥特尔)、施魏因斯泰格(46’克罗斯)/托尼(46’波多尔斯基)、克洛泽(46’恩圭尼亚）
