来到切尔西，便立竿见影地打起了攻势足球，捧起了联赛冠军。安切洛蒂在切尔西的第一个赛季肯定是成功的。现在，进入第二个赛季，安切洛蒂一定会感觉到，比起执教米兰，在英超执教压力更加巨大。贝卢斯科尼能对他七年只有一个联赛冠军、两个冠军杯冠军满意。但是对阿布来说，却是两手都要抓，两手都要硬，即便优秀如莫里尼奥，为切尔西在五十年后连夺两个联赛冠军，但在只有一个联赛杯冠军后，不也是卷铺盖走人了？
所以，安切洛蒂很清楚，本赛季他需要做出比上赛季还要优秀的成绩，冠军杯因为众多不确定因素异常艰难，那么，保住联赛冠军就成为必须。上赛季切尔西联赛夺冠，和冠军杯迅速出局脱不了干系，本赛季任务肯定不清。在米兰，安切洛蒂在冠军杯夺冠的两个赛季联赛都要感谢在联赛中留力，最终成就球队专心备战冠军杯。但在切尔西，这显然不可能。
当然，安切洛蒂的能力是不可置疑的，光凭借在四强小联赛中全胜的战绩，安切洛蒂就足可扬眉吐气。但是面对中上游球队切尔西本赛季仍然在拌蒜。更不用说，在英超，还有弗格森、温格这样的强手来和他对决。一个月前，意大利人的老父亲逝世，这其实对安切洛蒂影响很大，看看如今场边已经苗条很多的他，已经不是半年前的“安胖”。他知道自己的对手是谁，“曼城因为频繁来新球员，球队很难真正整合起来，我们最大的对手还是曼联和阿森纳。”他说的不假，曼联在内忧外患下仍能紧追切尔西，功力可以见得。而安切洛蒂和老爵爷之间的较量，还刚刚开始。
有趣的是，本赛季切尔西两败，输的都是曼联的死敌——曼城和利物浦。安切洛蒂在输给切尔西后被追问是否后悔夏天没有买进梅开二度的托雷斯，意大利人淡定表示，“我们的阵容足够强大，我们不但有德罗巴，还有阿内尔卡，等到德罗巴不能打的那天，托雷斯也老了。”但是意大利人辛酸在心中，两个赛季来，卡卡、阿奎罗都曾是他的意中人，但直到本赛季，阿布才给他买来了一个拉米雷斯，球队投入不大，却要出成绩。而究竟他能否让切尔西得到冠军杯，将是他和莫里尼奥的又一次暗地较劲。
