AC米兰迅速解决了几位老将的续约问题，内斯塔、安布罗西尼、罗马、范博梅尔、因扎吉相继留队，皮尔洛告别，而唯一悬而未决的，就是西多夫。其他几位球员在谈判之前都打定了主意，因此多少则一个小时(如因扎吉)，多则几个小时(如内斯塔、安布罗西尼)就解决问题，但西多夫在续约与否的问题上，却显得犹犹豫豫。
在对乌迪内斯的赛后，阿莱格里和加利亚尼都谈到了西多夫，他们的口径一致，阿莱格里说：“我将与他聊聊下赛季，但是我认为他能够留下来。”加利亚尼也表示：“西多夫希望续约，我将尽力让他留下来。”布拉伊达说：“西多夫是一个巨星，他和AC米兰是密不可分的，我们大家都热爱它，希望他留在米兰，这是重要的。”
但事实的情况没有那么容易，就像加利亚尼说的，西多夫希望得到技术上的保证，对此，加利亚尼已经有些烦了，据《罗马体育报》称，西多夫在新合同上的挑剔让他和加利亚尼原本亲密的关系出现了冰点，在D&G的发布会上，加利亚尼就表示：“从合同的标题就开始揪，这样的球员，在25年的经理生涯中，我只见过一个，就是克林斯曼。”显然，在合同的谈判上，西多夫的要求有点多。
但恰恰是西多夫所要求的技术保证，阿莱格里不能给予，在对乌迪内斯赛前的新闻发布会上，阿莱格里用了很长的篇幅来解释这个问题，他说：“在AC米兰，所有的球员都得到俱乐部的信任，但是没有俱乐部也没有主教练能够承诺多少出场次数，上赛季加图索想离队，我对他说：‘我认为你是一个重要的球员，但是我不能告诉你你是打1场、5场、10场、50场比赛。’他只能等待机会，蒂亚戈-席尔瓦和阿比亚蒂，我也没有承诺过他们一个赛季打50场比赛，西多夫本赛季打出过经典之战，我还没有和他谈，等一个赛季结束了，我们将谈谈，如果你愿意谈，我将告诉你我是怎么想的，就像我对所有其他人那样。”
目前，明确向西多夫发出邀请的，包括科林蒂安、博塔福格等一系列巴西俱乐部，考虑到西多夫的妻子是巴西人，他有可能放弃欧洲的主流联赛，而Mediasete记者拉伊蒙蒂则透露：“西多夫对于续约的故事已经有点失去耐心了，而且最近阿莱格里的声明，表示俱乐部不会给任何人保证，现在看来，荷兰人已经远离米兰内洛了。如果安切洛蒂执教罗马，西多夫可能会决定追随他，两位前AC米兰人将重建罗马的计划。”另一位记者布齐奥尼则称：“很遗憾，西多夫将决定换换环境，继皮尔路之后，AC米兰又将失去一巨星了。”
甚至于，AC米兰已经做好了最坏的准备，加利亚尼在周五曾说：“如果西多夫留队，那么我们就引进一名左中场，否则，我们将引进两名中场球员。”在对乌迪内斯的赛后，加利亚尼再次强调了，“西多夫是一位难以替代的球员，但是如果他决定离队，我们将引进一位其他的球员。”
应该说，西多夫的确是一位不好替代的球员，他能够打从前腰到左、右中场，到后腰的所有位置，同时又富有创造力，如果同时失去皮尔洛和西多夫，AC米兰在后腰位置上仅靠范博梅尔和安布罗西尼两位35岁的老将，是否能支撑整个赛季？因为在阿莱格里的概念里，弗拉米尼、加图索从来不会出现在居中后腰的位置上。西多夫一旦离队，按照加利亚尼的说法，AC米兰会买一个左中场顶替皮尔洛，而顶替西多夫的，多半会是一位前腰球员，但在当今足坛，前腰能够像西多夫那样通吃中场所有位置的，实在是太少了。
