2008年的里皮和2004年、2006年的里皮没有太多不同。他总是试图为意大利引入攻击性踢法，但最终解决问题的仍是防守反击。9月6日，“里皮二期”的首场正式比赛，也是意大利佩戴世界冠军标志的首场比赛，客战塞浦路斯的意大利仍以防反踢法赢得了一场超级艰难的胜利。
意大利各地进入9月后已经降温，塞浦路斯却仍如炎夏一般酷热，世界冠军的到来更让主队球场爆满。赛前一天曾有消息称里皮试验了442阵型，因为球员都刚经历了夏训期，有明显的赛季初疲劳感。但最后首发阵容仍是里皮热爱的433阵型，迪纳塔莱-托尼-吉拉迪诺组成三叉戟。
塞浦路斯足球近年来进步很快，本赛季甚至有球队杀入冠军杯小组赛。面对准备不足的意大利，塞浦路斯一开场就试图控制主动权，利用速度向意大利腹地反复冲击。意大利中场失势严重，开场20分钟内即有2名后卫在激烈对抗中受伤，第4分钟中后卫甘贝里尼右肩脱臼被巴尔扎利换下，第18分钟格罗索被铲伤，卡塞蒂入替。
塞浦路斯第5和第7分钟差点制造绝杀，阿洛内夫蒂斯的头球和康斯坦丁努的门前劲射都被布冯神奇化解。反倒是第8分钟意大利凭借经验获得领先，迪纳塔莱在禁区左侧前拿球，塞浦路斯后卫以为他会分边因此往右移动，等于给迪纳塔莱主动挪出空当，乌迪内斯前锋顺势往前带了一步，禁区线上右脚怒射钻入左下角，1比0。
塞浦路斯失球后节奏未乱，意大利则放松了警惕。第28分钟，塞浦路斯右路漂亮反击，哈拉兰比季斯门前包抄射门被布冯扑出，但卡塞蒂反应奇慢，让阿洛内夫蒂斯从他身后绕前补射入空门，1比1。
意大利传接球速度慢，对手总能很好地预见，迪纳塔莱的带球突破几乎成为仅有的攻击点。吉拉迪诺在托尼右侧显得不知所措，拜仁前锋同样无计可施，中场失势让这两名中锋成为无源之水。上半时平局结束，塞浦路斯主场球迷一片欢腾。前45分钟，根本看不出谁是世界冠军、谁是欧洲小国弱旅，尤其是塞浦路斯穿的是意大利的传统蓝色，意大利则身着白色客场队服。技术和体能上塞浦路斯甚至显得更好，意大利唯一突出的是门将布冯，表现如同超人。
里皮不得不像世界杯上放弃433改踢4411一样在中场休息时变阵，加图索替下托尼，迪纳塔莱在吉拉迪诺身后担任和中场的连接角色。塞浦路斯并未因为意大利变阵放慢节奏，继续用速度和定位球威胁意大利大门。加图索的出场仅仅是略微改善了场面，皮尔洛在他护卫下增加了前插次数。第67分钟，吉拉迪诺门前错失良机，随后德罗西吊门偏出。此后皮尔洛任意球被塞浦路斯门将扑出，巴尔扎利门前补射，皮球已经越过倒地的门将，但他射门力量太轻，竟被塞浦路斯后卫赶在门线上成功解围。
最后15分钟，意大利只要一拿球就会遭遇全场嘘声，里皮在场边大声指挥非常急躁，但场面丝毫没有扭转，塞浦路斯至少错过3次绝杀机会。第76分钟，卡纳瓦罗和赞布罗塔关门失误，赫里斯托菲从中杀入单刀球射偏。中卫哈拉兰武斯两次利用角球获得射门良机，但鬼使神差地接连踢出底线。
大难不死的意大利在补时阶段终于体现出世界冠军本色，塞浦路斯人以为平局已定出现松懈，吉拉迪诺禁区右侧前斜插，接队友长传并不停顿，右脚跟勾回禁区中路，卡莫拉内西刚好杀到，面对塞浦路斯门将伊奥尔加利季斯非常冷静，将球挑到左侧无人处，迪纳塔莱从容左脚抽射入空门，2比1。
赛后，意大利球员疯狂庆祝，塞浦路斯球员则得到全场球迷热烈掌声。本场里皮的球队收获2名伤员(甘贝里尼、格罗索)和3张黄牌(托尼、卡塞蒂、卡莫拉内西)，10日在乌迪内斯主场面对格鲁吉亚，同样不会太容易。
意大利阵容(433)：布冯/赞布罗塔、卡纳瓦罗、甘贝里尼(4’巴尔扎利)、格罗索(18’卡塞蒂)/卡莫拉内西、皮尔洛、德罗西/吉拉迪诺、托尼(46’加图索)、迪纳塔莱
