安布罗西尼和AC米兰的续约谈判出现了问题，但是问题不仅在于他一个人， 很多老将的续约问题都被无限期搁置下来，对于AC米兰的年轻化而言，这是一件好事，当然不问青红皂白“一刀切”的做法，也是有利有弊。
由于球迷的反对，提到议事日程上的西多夫的续约被搁置了，荷兰人在2007年1月时与AC米兰续约至2011年夏天，2011年，西多夫也将达到35岁，按照过去的做法，AC米兰会逐年与这些老将续约，但本赛季却与每个赛季都不一样，赛季打到现在，除了夏季续约的加图索之外，就是门将阿比亚蒂和老将因扎吉，原因是他们的合同分别将在2010年夏天和2009年夏天到期，而他们也分别只得到了2年和1年的合同。这和AC米兰过去的做法是有很大的不同的。过去AC米兰的做法总是先续约再说，哪怕最后再与球员协议解约，例如当年的潘卡罗、斯塔姆等人，都是合同没到期的情况下免费离队的。
回到西多夫，尽管他仍在场场首发，仍在进球，球迷对他的反对越来越多，可以肯定的是，如果安切洛蒂赛季末下课，那么西多夫的位置将大大动摇，在这样的情况下，俱乐部不希望顶着球迷的压力与西多夫续约。
另外一个续约被搁置的人是卡拉泽，这就多少有些争议了，因为31岁的卡拉泽还算是AC米兰这条老迈防线上相对当打的球员，本赛季表现不佳也是受伤病的影响，不过AC米兰俱乐部也有他们的考虑，卡拉泽在商界的成功，让作为球员的300多万年薪已经无法给他带来刺激，与前几年相比，卡拉泽缺少了动力。《足球市场》称，如果西多夫和卡拉泽在合同没到期的情况下(如2010年夏天)选择去国外踢球，AC米兰俱乐部也不会在转会费上加以阻拦。
相对而言，不大公正的还是安布罗西尼，与西多夫、卡拉泽不同，下赛季就将接过队长袖标的安布罗西尼合同到2010年就将到期，但到目前为续约谈判还在胶着状态中，安布罗西尼对球队的忠诚和贡献有目共睹，如果因为年轻化，而部分情况把所有老将们一棒子打死，也不是球迷希望看到的，毕竟皮耶罗、卡莫拉内西在尤文图斯的作用，所有人也都是认可的。
