3月20日欧足联在尼翁抽出欧冠八强对阵形势后，有英格兰球迷在论坛开玩笑：“噢，我的上帝啊！现在看起来这世界上有三样一定的东西：(是人都会)死亡，(是人都会被)收税，还有就是利物浦一定会和切尔西抽到一起！”
确实，从2004-2005赛季开始，两队就好像在欧冠联赛上被强力502胶水粘在一起一样，每年都要打上个照面。5年来，他们已经3次在半决赛相逢(利物浦两次胜出，但上赛季切尔西胜)，1次在小组赛遭遇。这次，他们又无巧不成书地遭遇在1/4决赛。
切尔西主帅希丁克如是描述弟子们对抽签结果的反应，“他们一开始是问：‘我们抽到谁了？’当发现又一次是利物浦时，大家都摇头：‘唉，不要又这样吧！’我觉得这不错，这是很热情的反应，这是件好事，他们都爱这场比赛！”
不知道荷兰人是否在说反话，但至少对他来说，安菲尔德还不足以引起审美疲劳：纵横欧洲20余年，希丁克只到过红军主场一次，而且还是带荷兰国家队来此打1996欧洲杯的附加赛。希丁克向往地说：“我喜欢利物浦的气氛，尤其是比赛双方实力接近时。”
不过，蓝军将士对再次遭遇利物浦就没那么高兴致了：一部电影再好看，年年出续集也够让人受的，何况现在已经是第五部了！参加抽签的俱乐部秘书巴纳德就开玩笑说：“双方都知根知底，我们或许连贝尼特斯的西裤内侧裤长(裁缝术语)都知道了！”
两队过去4个赛季共8次欧冠交手，只有一场打出3比2的高比分(去年次回合)，其余7场每队的进球都不超过1个，其中3场0比0，3场1比0，1场1比1。红蓝相撞，很可能意味着闷战两局。
利物浦主帅贝尼特斯承认：“我想，比赛还会和上次交手那样接近。毕竟，打到这阶段，教练都会很小心。”球迷则因此哀叹：“电影《土拨鼠日(描写一个人被迫反复过同一天生活的电影)》里的比尔·莫雷至少可以选择自杀来短暂解脱，不幸的球迷能怎么办呢？”
对利物浦来说，幸运的是次回合比赛安排在4月14日，躲开了15日的希尔斯堡惨案20周年；不幸的则是，次回合是在斯坦福桥，切尔西秘书巴纳德已经说了：“理论上，先打客场有利，去年半决赛我们就是先客后主拿下他们。”
贝尼特斯也对前景不乐观，“显然，我们的签位是英超球队中最困难的，曼联无疑是最大热门。”确实，即便利物浦压倒切尔西出线，他们还将在半决赛中遭遇巴塞罗那和拜仁慕尼黑的胜者。这两支球队是英超豪门最忌惮的八强敌手，他们提前遭遇，被普遍认为有助英超像上赛季那样会师决赛。有意思的是，两队少帅瓜迪奥拉和克林斯曼，都是第一次带队打欧冠。
此外，阿森纳抽到了比利亚雷亚尔，两队曾在2006年欧冠半决赛中遭遇，当时枪手凭借门将莱曼的出色表现点球险胜。但随后的决赛，莱曼头脑发热开场18分钟就被罚下，温格只得用阿穆尼亚换下皮雷，导致了法国山羊胡的出走。而皮雷，现在就正在情歌球场栖身，此次他将遭遇旧主。
曼联的运气更好。媒体都说：“在尼翁，你很容易辨别出谁是曼联代表团的，最高兴的那些人就是！”毕竟，波尔图不再是穆帅时代那支曾在老特拉福德一球气走爵爷的葡超强队，他们会像葡萄牙另一支球队里斯本竞技(被拜仁在1/8决赛12比1气走)那样遭到羞辱吗？别忘了，曼联大胜过罗马7比1，而波尔图的实力不在罗马之上。弗格森直截了当地说：“这是一支好签。”
如果曼联和阿森纳两队都顺利出线，他们将在半决赛中遭遇。这对兵工厂来说将是魔鬼赛程：半决赛两回合将在4月底5月初举行，而阿森纳5月9日要遭遇切尔西，16日则要再度在联赛中遭遇曼联。
