曼联夺得世俱杯，队副费迪南德说2008年名利兼收，是他职业生涯的高峰。阿森纳主帅温格却恨不得这一年马上过去，这是他执教阿森纳以来最倒霉的一年，即使在世纪之交连续三载屈居曼联之后，也没有像现在这样困顿：前无去路，后有追兵。
这一年起伏之大，超乎温格想像。年初，赛季充满希望，阿森纳领跑英超进入二月，之前足总杯轻松越过纽卡斯尔，之后冠军杯淘汰卫冕冠军米兰，人们都以为这将是阿森纳后生成人的时刻。风云突变，自足总杯被曼联淘汰，阿森纳赛季急转直下，爱德华多在圣安德鲁球场不幸断腿，领跑18轮的英超开始失控，连平四轮后失去榜首。冠军杯八强又遭利物浦阻击出局。不到两个月，阿森纳由展望三线到一无所有，连续三年歉收。巨大转变给年轻枪手留下了深深创伤，这个打击令该队到现在也没缓过劲来。
新赛季阿森纳继续颓势，第二轮便输给富勒姆，揭开遇弱不强的序幕，温格赛后很失望：“我们想法不够，无法摆平他们，很不习惯这一幕。”这只是开始，主场负于赫尔，温格由失望升级到恶心：“比赛中有些东西让我浑身不舒服。”客场再负另一家升班马斯托克，面对对方丹麦门将索伦森“阿森纳缺乏脊梁”的嘲讽，温格勃然大怒，由恶心发展到失态：“勇者不会从后拦截一心踢球的人，这么做是懦夫！”
不仅温格失意，旗下多名弟子也被这一年的霉运折磨。刚加盟皇马的L.迪亚拉，2008冬季离开阿森纳加盟朴茨茅斯。迪亚拉转会的那个月，罗西基在足总杯淘汰纽卡斯尔之际拉伤大腿，明年3月才能复出。在他之后，爱德华多受重伤。新赛季开始后，图雷和新人纳斯里因伤打打停停，做客斯托克不仅被德拉普“手榴弹”炸去3分，状态正火的沃尔科特又在这位“掷弹兵”拦截下肩膀脱臼，要到明年2月才有望复出。小法则是新添重伤员。
L.迪亚拉加盟皇马时扬言：“温格先生是我尊敬的教练，但我俩有误解，我是降薪加盟阿森纳的，但他们没为我的成长做出努力，我并不觉得效力过阿森纳。”迪亚拉离开阿森纳后，赫莱布、弗拉米尼和吉尔伯托也在夏季转会。温格以“别无选择”回敬迪亚拉：“我一点不后悔。当时中场有那么些人，有些挤，他肯定排在后面。来的时候我就告诉他要耐心，他不愿接受现实，能怎么办？我当时觉得吉尔伯托和弗拉米尼都可能转会，但最后一刻他俩都没走。我于是当着经纪人的面告诉他，要耐心点。”
不仅是失望、减员和转会，一连串打击后，又发生加拉在回国家队期间，公开批评队友“比赛中不够狠”的事件，惹得弗格森也说阿森纳“乱得很”。温格只好解除了加拉的队长职务，改派法布雷加斯佩戴袖标。冠军杯最后一轮客场负于波尔图之后，门将阿穆尼亚也向队友开炮，抱怨他们不尽心。阿森纳连续打平米堡和利物浦，本轮又遇上主场输过的维拉，温格希望这是球队挫败的终点，反弹的开始。
