曼联是史上唯一赢得过丰田杯的英伦球会(1999年)，但他们在2000年首届世俱杯上的经历并不愉快：失误、丑闻和铩羽而归，是那届比赛红魔尴尬的记忆。《泰晤士报》开过玩笑：“世界冠军？世界灾难冠军差不多！一切可能出错的地方都出了麻烦。”
2000年1月在里约热内卢举办的那届世俱杯，本就组织得乱七八糟。曼联以欧洲冠军身份参赛，但1998年丰田杯得主皇马也同时参赛。8队中只有4支当时还保有洲际冠军头衔，最终捧杯的科林蒂安，更是历史上连一个洲际冠军都没取得过。
为了英格兰竞办世界杯，英足总强迫曼联参加世俱杯，甚至让他们退出足总杯以避免赛程拥挤。但这项世界上最古老的杯赛在英国人心目中地位崇高，曼联的举动因此引发不明真相的球迷和媒体的攻讦，一家小报当时甚至还联络梵蒂冈教廷，询问门将出身的教皇约翰·保罗二世对此有何看法。情急之下，焦头烂额的爵爷亲自给唐宁街打电话，要求布莱尔首相制止议员们的臭骂。
当时的曼联球员对这一决定也很不理解，吉格斯后来说：“我们无法理解俱乐部为何这么做，干吗不像联赛杯一样，排出预备队参加足总杯第三轮呢？毕竟，这是我们唯一要错过的比赛。”罗伊·基恩倒是倒不在乎，“足总杯早就失去了魅力，温布利神话，围绕球员通道的种种传奇，走上三十九级台阶在皇家包厢前接受奖牌，这一切都只是屎。”
不管怎样，争议让参加比赛的曼联球员无精打采。懂得利用媒体的皇马几乎每天都举行一次新闻发布会，而曼联在开赛前总共才开了一次发布会，他们比别的球队更不情愿去参加走访里约贫民窟的慈善活动，媒体也因此指责他们“傲慢”，当地人都不喜欢曼联的态度。这直接导致首场比赛球迷倒戈，酷热的天气也让贝克汉姆头脑发热，没打满半场就被红牌罚下，10人应战的红魔最后时刻才依靠约克的进球1比1扳平墨西哥内卡萨。
2天后挑战达伽马是真正的灾难，加里·内维尔两次犯错，导致球队1比3输掉关键比赛。更糟糕的是，时任俱乐部主席的爱德华兹还被爆出大丑闻：比赛前夜在酒店房间召妓！尴尬的是，流莺玛丽亚事后告诉记者：“我想我已经尝试了女人能使用的一切方法，但4个小时后他才能和我做，而且还做得很糟糕。”2年后，爱德华兹因在为俱乐部去瑞士出公差时再度召妓而下台。
最后一役，曼联虽用替补战胜澳大利亚南墨尔本，但因净胜球比内卡萨少1个无缘出线。当时随皇马参赛的英格兰球星麦克马纳曼说：“那届比赛组织很糟糕。我记得酷热的天气，球迷只有在看巴西两队比赛时才多起来，其它比赛简直只有10人观战。”
麦克马纳曼提醒曼联，虽然上次从巴西回国后夺取了联赛冠军，但这次还是要小心比赛对下半程的影响，“皇马2000年错过了那么多比赛，等回国时简直就掉入了降级区。此后我们再也没有恢复过来，最终只排名第5。这次曼联也要追赶，回国后将立即进入最艰难的圣诞新年赛程。”
