两年前的8月，基恩说：“我总是问自己，你真的想回到那个过山车一般跌宕的球场上么？我想我会是一位好教练。但我也肯定，如果你问世界上任何一个教练，当他每况愈下时，他都会对你说，他正在成为一位好教练。可真的很少有人能兑现自己的话，这就是他妈的残酷的生活。如果你觉得做球员很难，那做教练要比这个艰难100倍。”2周后，基恩安静地成为了桑德兰教练。118周后，这个37岁的爱尔兰男人拒绝了一份两年的续约合同，给俱乐部主席奎因发了一条“我辞职”的短信，也没有跟球员和教练组道别，安静地离开了。
更衣室让完美者绝望
罗伊·基恩已是本赛季英格兰职业联赛92位主帅中第18位走人的主帅，但爱尔兰人的突然辞职却引起了所有人的好奇心，特别是辞职正好又发生在对阵故主曼联之前。
作为一名极成功的球员，基恩在执教伊始就制定了过高目标，希望依靠自己的影响力和董事会财力的支持把英格兰西北小城的球队打成成英超准豪门。为此，基恩在过去两年也的确花了不少钱，得到了很多球员，却没有一个是他的首选，于是留下了“球员们只想着在伦敦的夜店和太太团购物”的名言。即使依靠高薪得到的二流货也多缺乏职业精神，他们在冬天训练全副武装，关心发型多过阵型的行为。不久前，直到对切尔西赛前2天，还有3名球员通宵流连夜总会。这些都让基恩感到愤怒和失望。
但个性决定基恩很难于球员进行良好的沟通和劝诫。要么放纵，要么痛骂，成了基恩在更衣室的两种选择。利亚姆·米勒的个案就充分说明了这一点：这位3次被基恩挂上转会名单准备清洗出门的球员，选择了努力训练重新吸引主教练的注意。基恩也确实感受到了，他多次在记者面前夸赞米勒，甚至有一次还在更衣室用米勒刺激斗志不足的首发球员们。真相呢？当时米勒根本就不在更衣室，而且基恩也从未直接跟他说过话！而上周末球队败阵博尔顿，直到周三基恩决定辞职时，球员们每天都要忍受他无止境的谩骂。毫无疑问，这让基恩失去了整个更衣室。而新赛季成绩每况愈下也导致了基恩压力剧增，对阵北汉普敦的联赛杯，少数球迷甚至给了他嘘声，这让爱尔兰硬汉极度失望。从这时开始，基恩的情绪就有了变化———他不再享受教练的生活。
转会困局失信董事会
在基恩辞职后，媒体秋后算账，指责基恩前后靡费了高达1亿欧元的转会费，却并没有让桑德兰得到什么提高。这一点奎因出来为基恩辩护道：“基恩的花销肯定没有超过8000万欧元。”争论具体的数字没有意义，有意义的在于，基恩在董事会积累起来的脆弱信任感，的确是由于转会而遭到严重削弱。齐姆邦达、迪乌夫和西塞，3个职业生涯起落无定又似乎从未真正证明过自己的人，让基恩花掉了俱乐部大把银子，但赛季至今，带来的却是基恩对他们的失望，董事会对基恩的失望。
在德鲁维尔财团控制桑德兰之前，俱乐部为节省开支炒掉了首席球探，基恩到来后董事会的信任让他们再未考虑过为基恩配备一位球市参谋。尽管基恩和奎因两人平素只以短信沟通。基恩从来都不邀请奎因观看训练，奎因也识趣地不过问更衣室。这样一种看似不合情理的“短信”管理最初收效不错，桑德兰成绩一路上扬，作为Manager的基恩享受着莫里尼奥、本尼蒂斯、乔尔所不曾有的待遇：董事会对基恩的转会请求可谓有求必应，极少横加干涉。
