北京时间8月29日晚，2008-09赛季欧洲联盟杯抽签仪式在摩纳哥举行，进入本届联盟杯正赛的80支球队被分入了8个小组，而在进入小组赛之前，还将进行一轮主客场回合制的淘汰赛，以确定进入小组阶段比赛的40支球队的名额。
作为本届联盟杯的头号夺冠热门，意甲豪门AC米兰被分在了第一小组，而他们首先还必须通过瑞士苏黎世俱乐部的考验，比赛将在9月18日和10月2日举行。FC苏黎世是瑞士超级联赛的班霸级球队，进入21世纪以来已经斩获了4次国内冠军，并且在06年和07年两度蝉联，不过由于上赛季遭宿敌巴塞尔压制只获得第3名，因此进入到了联盟杯赛场，苏黎世在2007-08赛季联盟杯中就曾经淘汰过意甲球队恩波利，尤其是主场一役以3-0完胜，显示出不俗的战斗力。
苏黎世队的前场核心队员无疑是突尼斯国脚齐哈维，这名脚法极其华丽的中场突击手让人联想到齐达内，他一度也得到了来自拜仁慕尼黑这样的豪门的垂青，齐哈维目前的身价在1000万欧元以上，另外坐镇后防的苏黎世队长蒂希宁是老牌芬兰国脚，长期效力于荷甲联赛的他具有丰富的经验。不过从整体实力上看和AC米兰显然不在同一档次，红黑军团闯过首关应该问题不大。
瑞士苏黎世的主场对于效力AC米兰的部分意大利国脚来说并不陌生，因为在刚刚结束的欧锦赛上，意大利队曾经在这里进行过两场小组赛，分别是1-1战平罗马尼亚和2-0战胜法国，皮尔洛、加图索和安布罗西尼如今又将旧地重游，历史上AC米兰曾经和苏黎世队在1991年11月7日进行过一场热身赛，当时红黑军团以5-3获胜。
一旦进入小组阶段的比赛，AC米兰将要面对的对手还是较为强劲的，他们很可能遭遇地将会是土耳其的贝西克塔斯、俄超劲旅莫斯科斯巴达、德甲的柏林赫塔和塞尔维亚的贝尔格莱德游击队队，并不存在绝对的鱼腩球队。由于小组赛是采取单循环赛制，取小组前3名晋级淘汰赛，然后在和冠军杯小组中淘汰下来的8支球队组成联盟杯的32强，因此对于AC米兰来说只要在小组中取得2胜的成绩基本可以确保晋级成功，小组赛将从10月23日打响。
