AC米兰对小罗的追求，足足持续了两年时间，最终修成正果时小罗已处于职业生涯最低谷，巴西人能否走出困境将是这桩姻缘的第一疑问。
2005年，罗纳尔迪尼奥获得了《法国足球》金球奖和FIFA世界足球先生两项荣誉，颇似2007年的卡卡。得奖后不久，2006年3月15日，罗纳尔迪尼奥第一次造访圣西罗，这是红黑俱乐部追求小罗的开始。
当时是在巴塞罗那效力过半个赛季的阿尔贝蒂尼举行告别赛，告别赛双方是AC米兰和巴塞罗那，阵容不可不谓豪华。小罗也随巴塞罗那一起来到了米兰城。
在圣西罗35000名观众的助威声中，已经逐渐对巴塞罗那失去新鲜感的小罗立即喜欢上了不停呼唤他名字的红黑球迷。“他立即告诉我，自己爱上了圣西罗球场和这里的球迷。”阿尔贝蒂尼说。
正是阿尔贝蒂尼把这一消息告诉了AC米兰管理层，贝卢斯科尼才不失时机地抛出了绣球。贝鲁斯科尼一直试图在AC米兰再度组成一支当年荷兰三剑客一样的梦之队，2005-06赛季大红大紫的小罗自然是AC米兰老板最青睐的对象。
1个多月后，罗纳尔迪尼奥更是让整个圣西罗球场叹息不已，他的巴塞罗那在冠军杯半决赛首回合客场1比0战胜AC米兰。致胜球正是小罗在狭小的空间内以一个室内足球般的转身动作避开米兰防守球员妙传久利得分。这场对决中卡卡输给了小罗，贝卢斯科尼更是执意要得到小罗。
在意西豪门转会市场大佬布隆泽蒂的撮合下，小罗的哥哥兼经纪人阿西斯立即成为加利亚尼的座上宾，加利亚尼正式宣布：“如果小罗要离开巴塞罗那，肯定是来AC米兰。”2006年夏天，AC米兰更是在舍甫琴柯离开后花重金购入阿西斯旗下球员奥利维拉，最后被证明是意甲赛场典型的“桶料”。
有AC米兰的引诱作为后盾，阿西斯在和巴塞罗那主席拉波尔塔的小罗续约谈判中放开了手脚，不怕漫长的拉锯战。与此同时，安切洛蒂的球队在2006-07赛季陷入困境，奥利维拉不中用是个重要原因，2007年1月从皇马买了罗纳尔多，红黑军团才得以在进入联赛前四的争夺中找回自信。
卡卡恰恰是在持续一个赛季的小罗天价加盟传闻中，在冠军杯上全面爆发，几乎是凭借一己之力帮助AC米兰杀入决赛，2007年底还和球队一起夺得世俱杯，2007年的卡卡远远超越2005年的小罗，俱乐部原来用以引诱小罗的那份天价年薪，最终实至名归地属于卡卡。
2006年以后一直在走下坡路的小罗，在2007-08赛季甚至彻底陷入低迷，2008年3月后未参加过一场正式比赛。阿西斯和巴塞罗那的续约谈判早就无法再继续，接下来只剩找下家一条路了。
曼城为巴塞罗那开出的报价高过AC米兰足足有1000万欧元，这使得加利亚尼在拉波尔塔那里谈判难度极大。关键时刻，是小罗和阿西斯坚决要维护当年对AC米兰的承诺，一方面愿意接受650万欧元的底薪，另一方面则是告诉巴塞罗那小罗非米兰不去，一场谈了2年的恋爱，终于以双方的坚持而修成正果。小罗对AC米兰球迷说：“我会为大家带来快乐和娱乐。”现在该是他实现“婚前承诺”的时候了。
