10月22日，AC米兰副主席加利亚尼宣布贝克汉姆将于1月以租借形式加盟AC米兰，巨大的小贝热又席卷欧洲足坛，意大利、英国报纸都以巨大版面报道“Spice Boy”即将加盟红黑俱乐部的消息。
《米兰体育报》驻英国记者加瓦洛蒂和贝克汉姆私人经纪团队取得联系，并得到了对方证实：“加利亚尼的话是真的，贝克汉姆即将成为AC米兰的一员。大卫租借米兰的一切条件都具备了。”
意大利媒体报道说，贝克汉姆将于2009年1月1日冬季转会窗开启的第一天从洛杉矶银河租借到AC米兰，他将随安切洛蒂的球队参加意甲和联盟杯。
英格兰国家队主帅卡佩罗在转会中作用重大，贝克汉姆私人经纪团队也向《米兰体育报》承认了这点。卡佩罗希望贝克汉姆继续在国家队踢下去，但唯一需要的就是他能继续参加高水平联赛。
去年冬天发生的事情让贝克汉姆今年变得更加小心。当时卡佩罗刚上任，英格兰队将在2月份和瑞士进行热身赛，贝克汉姆当时为国效力场次已达99场，他希望立即达到100场。所以12月份在洛杉矶银河的赛季结束后，他1月立即去阿森纳随温格的球队训练。但卡佩罗没有召他，“我不要没有球踢的球员。”到3月23日对法国的比赛时，贝克汉姆已回到洛杉矶银河，卡佩罗才将其召入英格兰队。
之后贝克汉姆在卡佩罗执教的英格兰已出场8次。1个月前，贝克汉姆询问卡佩罗，如果他在1月份保持训练，是否有希望参加2月11日对西班牙的热身赛。卡佩罗回答说：“如果你没有联赛可踢，我什么办法也没有。”
阿森纳和曼联表示都愿接纳小贝去训练，但无法让他踢比赛。贝克汉姆只得给AC米兰打电话。2007年5月他差点就被加利亚尼说服，直到去美国的前夜，他仍给加利亚尼打电话表示遗憾。这次加利亚尼很爽快地表示，尽管时间过了1年半，AC米兰仍欢迎小贝。
AC米兰并非一支随意的球队，他们对小贝的竞技状况进行了研究。卡佩罗亲口告诉加利亚尼，贝克汉姆仍是个高水平球员，而不只是个帮助销售球衣和纪念品的商标。卡佩罗的助手巴尔迪尼也向安切洛蒂表达了同样的意见。
上周，贝克汉姆竞技团队和AC米兰正式谈判，米兰将为小贝提供一份和他当年在皇马效力时近似的薪水，和目前小罗的收入(月薪50万欧元左右)差不多。贝克汉姆本周末随银河参加最后一轮美国大联盟比赛，11月参加英格兰与德国的热身赛，12月初随银河去新西兰和澳大利亚进行两场商业赛，之后便进入假期，1月初乃至更早即可空降米兰。
如果贝克汉姆在AC米兰踢得不错，不排除他留在红黑军团的可能。AC米兰也一定会欢迎这样一个高水平中场留下，球队需要有经验的斗士，商业部门将可以正式以小贝的名义提高赞助商门槛。但小贝要想永久转会困难将很大，他和银河仍有合约在身，尽管放走小贝意味着节约大笔薪水开支，但别忘了洛杉矶银河和很多赞助商的合同里也有必须保证小贝存在的条款，小贝走，赞助商也会走。
洛杉矶银河现任主帅阿瑞纳并不清楚俱乐部是否真的愿把小贝免费租借给米兰踢完欧洲赛季的下半部分。他说：“这样的计划看上去很奇怪，我搞不清楚洛杉矶银河能从中得到什么益处，我不知道传闻是不是真的。我希望打造一支下赛季取得成功的球队，如果在季前准备阶段把好球员租借出去，这是奇怪的，很难让我们前进。无论如何，我不认为我们会放他离开6个月，这不可能，6月份我们的新赛季已经开始了。”
