北京时间12月5日凌晨，2008/09赛季欧洲联盟杯小组赛第4比赛日展开5-8小组8场争夺，战平的瓦伦西亚和取胜的汉堡双双出线，英超两支球队双双落败，但朴茨茅斯被淘汰，阿斯顿维拉提前晋级，1991年出生的德尔冯索进球。
第5小组
布拉加(葡萄牙)客场2比1力克海伦芬(荷兰)。第19分钟，西邦任意球直接破门。但布拉加连入2球逆转，第35分钟，梅昂-泽传中，伦蒂里亚头球破门。第55分钟，路易斯-阿奎拉任意球直接破门还以颜色。布拉加提前出线。
视频-朴茨茅斯落败
朴茨茅斯(英格兰)客场2比3不敌沃尔夫斯堡(德国)。第3分钟，根特纳右路低传，哲科近距离破门。朴茨茅斯连入2球一度反超，第11分钟，特劳雷快速反击中传中被贝纳利奥勉强击出，迪福扫射破门。第13分钟，格伦-约翰逊和肖恩-戴维斯连续传球，姆万巴20码劲射偏转入网。沃尔夫斯堡随后也连入2球，第23分钟，根特纳左路传中无人碰到，皮球径直入网。第74分钟，米西莫维奇点球点附近射门入网。沃尔夫斯堡晋级。
第6小组
视频-维拉落败阿斯顿维拉(英格兰)主场1比2不敌齐利纳(斯洛伐克)。第15分钟，莱特纳远射破门。第19分钟，佩卡里克传球，斯代瓦尔推射破门。维拉第28分钟扳回一城，里奥-科克传球，海伍德禁区边缘胸部停球，17岁前锋德尔冯索左脚低射破门。尽管莱特纳第79分钟累计2张黄牌被罚下，但维拉未能抓住最后的15分钟人数优势挽回败局。维拉输球仍晋级。
汉堡(德国)客场2比0取胜布拉格斯拉维亚(捷克)。第30分钟，克罗地亚前锋佩特里奇禁区边缘射门被封堵，奥利奇跟进补射入网。第93分钟，门将瓦尼亚克禁区内对亚罗利姆犯规被红牌直接罚下，主队用完换人名额，后卫布拉贝克担任临时守门员，佩特里奇点球一蹴而就。汉堡提前出线。
第7小组
视频-蝙蝠军出线瓦伦西亚(西班牙)主场1比1战平布鲁日(比利时)。第19分钟，瓦尔加斯任意球传中，阿尔卡拉兹头球破门。瓦伦西亚第60分钟扳平比分，维亚纳开出角球，日基奇头球破门。瓦伦西亚提前出线。
哥本哈根(丹麦)主场1比1战平罗森博格(挪威)。第33分钟，斯特兰德回传，伊弗森劲射破门。哥本哈根第85分钟扳平，温特开出角球，安东森头球破门。
第8小组
拉科鲁尼亚(西班牙)客场1比1战平波兹南(波兰)。拉科开场仅41秒破门，瓜尔达多开出角球，科洛托前点8码处射门入网。主队第41分钟扳平，在连续的一脚配合后，伦吉弗点球点附近劲射破门。
南锡(法国)主场3比4不敌莫斯科中央陆军(俄罗斯)。第5分钟，泽尔卡远射破门。莫斯科中央陆军连入3球，第23分钟，巴西国脚洛韦25码处低射破门。第33分钟，拉蒙近距离破门。第62分钟，埃尔金传球，洛韦低射破门梅开二度。南锡连入2球一度扳平，第72分钟，泽尔卡传球，费伦特射入上角。第78分钟，马卡卢索头球摆渡，卡梅林近距离破门。客队第88分钟锁定胜局，兹尔科夫传球，洛韦25码处劲射入网上演帽子戏法，莫斯科中央陆军4战全胜出线。
