千呼万唤之中，贝克汉姆终于第一次穿上了AC米兰的球衣，尽管只是一场友谊赛。
AC米兰与汉堡的“迪拜杯”比赛，好像就是专门为小贝准备的一样。尽管如果没有小贝，红黑军团的巨星们发出的光芒仍然会令迪拜的观众感到刺眼，但小贝的加入显然让酋长体育中心有了更加充分的爆满理由。而就在观众们一浪高过一浪的欢呼声中，小贝的红黑首演开始了。
迪拜的观众在比赛第1分钟就看到了贝克汉姆的第一次触球：赞布罗塔丢球后，小贝成功的铲球。第3分钟，贝克汉姆在右路后场边线处接应赞布罗塔，但被对方侵犯。第8分钟，小贝在后场中路摆脱后被断球，但卡拉泽的补位将球破坏。
随后的一段时间，AC米兰的攻势主要出现在左侧，贝克汉姆的表现机会也因此有限。除了一次左侧的角球之外，小贝没能做出太多的贡献。英格兰人真正参与到比赛中，事实上是从比赛的第30分钟以后开始的，而他的位置，竟然在本方的禁区内。第31分钟，汉堡队右路传中，后点的扬森接球后射门，贝克汉姆伸腿关键的一挡，将球碰出了底线。1分钟后，贝克汉姆又一次协助了本方的防守，他回防到了本方禁区左边，在卡拉泽挡出对方的射门之后，贝克汉姆带球发动了一次很有质量的反击。
然而，需要指出的是，贝克汉姆与红黑球队的配合，仍有欠默契的地方。第36分钟，贝克汉姆中圈内回传失误，球被汉堡前锋奥利奇断下后，高速突破，队长马尔蒂尼无奈之下铲倒了克罗地亚人，而如果不是因为这是一场友谊赛的话，那么马尔蒂尼很可能因此吃到红牌而不是黄牌。2分钟后，马尔蒂尼与贝克汉姆之间又发生了一次配合上的失误。这一次，传球的是马尔蒂尼，贝克汉姆伸腿没有接到球，却让奥利奇断球后发起了一次极有威胁的进攻。
上半场的最后阶段，贝克汉姆终于展示了他的进攻才能。第39分钟，AC米兰获得了前场任意球，贝克汉姆站在了皮球前。他主罚的任意球落点一如既往的刁钻，尽管距离球门很近，但汉堡的门将黑斯尔仍然不敢出击，阿莱士-席尔瓦的头球将球解围。第41分钟，贝克汉姆中场抢断后就地发动反击，帕托在前场反抢后远射造成了门将脱手。第43分钟，AC米兰又一次发动了进攻，帕托中路分到右路，贝克汉姆高速插上之后传中，但球却被对方后卫挡出了边线。
由于这是一场友谊赛，双方在换人方面没有限制，因此，贝克汉姆在中场休息时被换下了场。尽管出场时间只有45分钟，但贝克汉姆的处子秀却毫无疑问成为了AC米兰最大的看点。在这45分钟里，小贝既展示了他在定位球和传中方面的才能，又暴露了他目前存在的问题。在接下来的2个月里，如何让英格兰人为AC米兰带来尽可能多的东西，则要看安切洛蒂的手段了
