联盟杯1/16决赛首回合，AC米兰在不来梅客场凭借因扎吉的进球领先，之后却无法守住胜果，被对手扳平，甚至差点在最后时刻落败。不过安切洛蒂赛后还是比较满意，“无论如何，今天AC米兰踢得还是不错的，尽管对手的身体条件给我们制造了很多麻烦。这是一个艰难的客场，我们的比赛态度是正确的。不来梅的后防有一些漏洞，我们会在圣西罗进行利用。”
弗拉米尼立大功
贝克汉姆在德比中的右大腿肌肉拉伤仍然没有痊愈，坐在替补席，安布罗西尼、弗拉米尼和皮尔洛踢中场，前方是因扎吉、小罗和西多夫。主场作战的不来梅一上来就攻得很厉害，10分钟后AC米兰才算站稳阵脚。
第25分钟，弗里茨25米远处劲射，迪达奋勇扑出。第27分钟，森德罗斯差点酿成大错，他在后场丢球，迭戈带球杀至禁区前射门，法瓦利飞身挡出。安切洛蒂有意把联盟杯当作轮换制的试验场，森德罗斯发挥一般，中场弗拉米尼却正在找到感觉。第36分钟，弗拉米尼立下大功，他在前场右侧机敏断球后传中，因扎吉左侧小禁区角上头球攻门打在默特萨克手上，但Pippo立即做出反应，顺势抡起左脚凌空射入球门左下角。
丢球如同德比翻版
下半时AC米兰全力退守打反击。第52分钟，阿尔梅达离门25米处任意球攻门，皮球掠出右侧门柱。第55分钟，迭戈在禁区外左侧横带晃过安布罗西尼大力射门，皮球直飞右下角，迪达扑出。
安切洛蒂示意全队前压。第57分钟，因扎吉闯入禁区左侧，晃开维泽后起脚射门，被维泽回身挡出。第58分钟，小罗前场妙传，弗拉米尼禁区前劲射，维泽扑出。第65分钟，西多夫中场长传，因扎吉前场右侧形成单刀，面对维泽大力射门，球击中球门右上角弹回。
不来梅大难不死，更加全力反扑。第84分钟，不来梅终于觅得良机，几乎是米兰德比中国际米兰第二个进球的翻版，中场任意球长传入禁区，阿尔梅达压过森德罗斯头球点向禁区中路，迭戈胸部停球后左脚扫射入球门右下角。
不来梅错失胜机
不来梅越战越勇，第90分钟却错失良机，左侧开出任意球后，法瓦利和皮萨罗争顶，误把球顶向本方球门，皮球撞上右门柱弹回小禁区，皮萨罗迎球抽射高出横梁。
客场1比1的比分对AC米兰来说还算可以接受，但下周四第二回合不容再有类似失误。安切洛蒂也承认最近总是被对手以同一套路进球，“这种错误不能再发生，我们的中场球员必须更加专注。至于人员方面，我坚持认为派出西多夫和罗纳尔迪尼奥是正确的，我们需要更多的控球。迭戈？他的水平绝对足够踢意甲，不仅是个前腰，更是个满场飞。”
《米兰体育报》透露，安切洛蒂有希望在周日看到卡卡和帕托的复出，卡卡恢复速度超过预期，帕托则仅仅是德比中一点小拉伤。
AC米兰(4321)：迪达/博内拉、森德罗斯、法瓦利、赞布罗塔/弗拉米尼、皮尔洛、安布罗西尼/西多夫(87’扬库洛夫斯基)、罗纳尔迪尼奥(89’贝克汉姆)/因扎吉
