北京时间4月19日00:15(英国当地时间18日17:15)，2008/09赛季(第128届)足总杯半决赛在温布利球场先赛一场，
切尔西在双方近两场中立场的杯赛(05/06赛季的社区盾、06/07赛季的联赛杯决赛)交锋中均取胜阿森纳，德罗巴包办全部4粒入球。双方足总杯交锋18场，切尔西上次淘汰阿森纳还要追溯到1947年，蓝军第3场重赛在中立场白鹿巷球场淘汰阿森纳，但此后62年间的7次碰面，阿森纳均淘汰切尔西。这是双方第170场交锋，阿森纳69胜51平49负占据上风。
正逢24岁生日的法比安斯基继续首发，德尼尔森和迪亚比分别轮换亚历山大-宋和纳斯里首发，吉布斯通过腹股沟体检得以继续出场。切尔西同样轮换两人，在周中冠军联赛中禁赛的队长特里替换卡瓦略出场，前阿森纳中锋阿内尔卡替换卡劳首发对阵旧主。
第3分钟，法布雷加斯直传阿德巴约，阿莱士做出关键拦截。第4分钟，希尔维斯特让出长传球，法比安斯基出击失误，德罗巴禁区前头球顶向空门，吉布斯赶在球门线前解围。切尔西首次射门出现在第10分钟，迪亚比后场对埃辛犯规，阿莱士任意球远射被挡。第16分钟，德尼尔森传球失误被巴拉克抢断，但德罗巴突入禁区左侧却错过了射门机会。
阿森纳第18分钟利用首次射门就取得领先，阿德巴约传球，19岁小将吉布斯禁区左侧传中，无人防守的沃尔科特14码处左脚垫射，皮球打在阿什利-科尔手上偏转，切赫扑救不及大门失守(点击观看进球视频)。切尔西第22分钟险些扳平，阿什利-科尔前场铲传，马卢达禁区左侧传射，皮球从法比安斯基腋下漏过滑门而出。随后兰帕德的远射被法比安斯基轻松没收。
第26分钟，兰帕德传球，德罗巴25码处吊射高出。第29分钟，法布雷加斯长传，沃尔科特快速启动获得机会，但边裁却做出了越位误判。切尔西第33分钟扳平比分，兰帕德长传，马卢达禁区左侧扣过埃布后16码处右脚低射近角入网，这是他个人首粒足总杯进球(点击观看进球视频)。沃尔科特积极在右路回防，但他连续对阿什利-科尔犯规被裁判阿特金森口头警告。
切尔西第37分钟险些反超比分，阿内尔卡抢断迪亚比后在禁区边缘的左脚射门，但可惜皮球打中左侧立柱弹出。第39分钟，伊万诺维奇背后铲倒范佩西被黄牌警告。第44分钟，兰帕德带球，埃辛25码处射门被法比安斯基没收。巴拉克背后铲倒法布雷加斯被补发黄牌，希丁克在场外向第四裁判弗伊表示不满。半场补时，德罗巴头球摆渡，阿内尔卡缺乏力量的头球攻门被没收。
阿森纳出场阵容(4-4-2)：21-法比安斯基；27-埃布，5-图雷，18-希尔维斯特，40-吉布斯；14-沃尔科特，4-法布雷加斯，15-德尼尔森，2-迪亚比；25-阿德巴约，11-范佩西
切尔西出场阵容(4-3-3)：1-切赫；2-伊万诺维奇，33-阿莱士，26-特里，3-阿什利。科尔；5-埃辛，13-巴拉克，8-兰帕德；15-马卢达，39-阿内尔卡，11-德罗巴
