北京时间3月20日19时(瑞士当地时间12时)，欧洲冠军杯1/4决赛暨半决赛抽签仪式在瑞士尼翁欧足联总部进行，利物浦与切尔西上演英格兰德比，这是两队自2004-05赛季以来第5次在冠军杯遭遇，胜者将与巴塞罗那或拜仁争夺决赛席位。卫冕冠军曼联与阿森纳抽到另一半区，对手分别是8强中实力稍弱的波尔图与比利亚雷亚尔。 抽签由欧足联秘书长大卫-泰勒与承办地代表、罗马俱乐部经理布鲁诺-孔蒂主持。上周中英超4强分别淘汰了意甲3支球队和皇马，连续2个赛季占据1/4决赛半壁江山。西甲则有巴塞罗那和比利亚雷亚尔过关，另两个席位属于拜仁与波尔图。1/4决赛抽签采取随机方式，因此英超德比成为最大悬念，最终利物浦与切尔西这对老冤家再度聚首。
1/4决赛两回合分别于4月7/8日和14/15日进行；半决赛两回合分别于4月28/29日和5月5/6日进行；决赛于5月27日欧洲中部时间20时45分(北京时间5月28日2时45分)在罗马奥林匹克球场举行。
下面是冠军联赛1/4决赛各场比赛的历史交锋战绩：
利物浦队VS切尔西队 两队在欧洲三大杯历史上交战过8场，利物浦队2胜4平2负与对手平分秋色，进5球失5球；其中主场2胜2平保持不败战绩占据绝对优势，进3球失1球。
| 赛季 | 比赛性质 | 交战双方 | 主场比分 | 客场比分 | 总比分 | | 07-08赛季 | 冠军杯半决赛 | 利物浦-切尔西 | 1:1 | 2:3(加时) | 3:4 | | 06-07赛季 | 冠军杯半决赛 | 利物浦-切尔西 | 1:0 | 0:1 | 1:1(点球4:1) | | 05-06赛季 | 冠军杯小组赛 | 利物浦-切尔西 | 0:0 | 0:0 | 0:0 | | 04-05赛季 | 冠军杯半决赛 | 利物浦-切尔西 | 1:0 | 0:0 | 1:0 |
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巴塞罗那队VS拜仁慕尼黑队 两队在欧洲三大杯历史上交战过4场，巴塞罗那队1平3负未有胜绩处于下风(95-96赛季联盟杯半决赛被对手淘汰出局)，进4球失7球；其中主场2战全负处于下风，进2球失4球。
| 赛季 | 比赛性质 | 交战双方 | 主场比分 | 客场比分 | 总比分 | | 98-99赛季 | 冠军杯小组赛 | 巴塞罗那-拜仁慕尼黑 | 1:2 | 0:1 | - | | 95-96赛季 | 联盟杯半决赛 | 巴塞罗那-拜仁慕尼黑 | 1:2 | 2:2 | 3:4 |
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曼联队VS波尔图队 两队在欧洲三大杯历史上交战过6场(三次在淘汰赛中遭遇，结果曼联1次晋级，2次被对手淘汰)，曼联队2胜2平2负与对手平分秋色，进11球失9球；其中主场2胜1平保持不败战绩占据绝对优势，进10球失3球。
| 赛季 | 比赛性质 | 交战双方 | 主场比分 | 客场比分 | 总比分 | | 03-04赛季 | 冠军杯1/8决赛 | 曼联-波尔图 | 1:1 | 1:2 | 2:3 | | 96-97赛季 | 冠军杯1/4决赛 | 曼联-波尔图 | 4:0 | 0:0 | 4:0 | | 77-78赛季 | 联盟杯1/8决赛 | 曼联-波尔图 | 5:2 | 0:4 | 5:6 |
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比利亚雷亚尔队VS阿森纳队 两队在欧洲三大杯历史上交手过2次，比利亚雷亚尔队1平1负未有胜绩处于下风，未进球失1球；其中主场只在05-06赛季冠军杯小组赛中与对手0比0战平。
| 赛季 | 比赛性质 | 交战双方 | 主场比分 | 客场比分 | 总比分 | | 05-06赛季 | 冠军杯半决赛 | 比利亚雷亚尔-阿森纳 | 0:0 | 0:1 | 0:1 |
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