北京时间11月27日03:45(法国当地时间26日20:45)，2008/09赛季欧洲冠军联赛第5比赛日A组一场焦点战在沙班-德尔马球场展开争夺，切尔西客场1比1战平波尔多，阿内尔卡抓住单刀机会先拔头筹，但迪亚拉随后扳平比分，兰帕德终场前被罚下场。滑落至小组第2的切尔西末轮必须取胜才能确保出线。另一场比赛，罗马客场3比1取胜克鲁日之后攀升至小组首位。
尽管切尔西首回合4比0大胜波尔多，但蓝军近1年来的6个欧冠客场未尝胜绩。巴拉克替换禁赛的德科首发出场。第6分钟，胡里亚蒂传球，费尔南多30码处远射被切赫扑出。第11分钟，文德尔右路任意球直接射门高出。第20分钟，古尔库夫传球，查尔梅突入禁区右侧18码处的劲射被切赫扑出。
第22分钟，特里对古尔库夫犯规，后者的反应稍显激烈，两人均被黄牌警告。第27分钟，费尔南多前场断球，古尔库夫用一个马赛回旋摆脱米克尔后25码处劲射，切赫谨慎扑出。1分钟后，兰帕德禁区前铲倒查马赫被黄牌警告，文德尔30码处任意球直接射门再度高出。第30分钟，阿什利-科尔对查尔梅铲球犯规也得到黄牌。
第32分钟，古尔库夫直传，乔-科尔抢在胡里亚蒂之前铲球解围。切尔西逐渐进入比赛节奏，但在半场结束前都未能组织起有威胁攻势，巴拉克送出的直传，也因阿内尔卡稍稍越位而错失良机。半场伤停补时，古尔库夫横传，古夫兰25码处劲射偏出。上半场，切尔西零射门零角球，但控球率61.2%占据优势。
第55分钟，胡里亚蒂对乔-科尔犯规被黄牌警告。切尔西第60分钟利用首次射门打破僵局，兰帕德中场抢断后直传，阿内尔卡突入禁区内14码处单刀推射入网(点击观看进球视频)。第62分钟，古尔库夫30码处任意球远射被切赫沉稳没收。第63分钟，德罗巴换下阿内尔卡。第64分钟，兰帕德右路25码处任意球直接射门，皮球擦横梁高出。
第67分钟，波尔多头号射手卡维纳吉替换出场。随后乔-科尔在越位哨声后仍起脚射门被黄牌警告。第79分钟，阿什利-科尔左路回传，兰帕德25码处劲射被瓦尔韦德扑出。波尔多第83分钟扳平比分，古尔库夫开出左侧角球，前点无人防守的迪亚拉6码处头球攻门入网(点击观看进球视频)。
第84分钟，查马赫前场对米克尔犯规被黄牌警告。随后费雷拉换下乔-科尔。切尔西第86分钟遭遇打击，兰帕德对费尔南多犯规累计两张黄牌被罚下(点击观看视频)。第89分钟，奥贝坦传球，阿根廷前锋卡维纳吉远射偏出。第93分钟，奥贝坦左路禁区边缘的劲射偏出近角。滑落至小组第2的切尔西末轮必须取胜才能确保出线。
波尔多出场阵容(4-5-1)：30-瓦尔韦德；21-查尔梅，27-普兰努斯，14-迪亚瓦拉，6-胡里亚蒂；7-古夫兰(67',9-卡维纳吉)，5-费尔南多，8-古尔库夫，4-迪亚拉，17-文德尔(75',26-奥贝坦)；29-查马赫
切尔西出场阵容(4-1-4-1)：1-切赫；17-博辛瓦，2-伊万诺维奇，26-特里，3-阿什利.科尔；12-米克尔；10-乔.科尔(85',19-费雷拉)，8-兰帕德，13-巴拉克，15-马卢达；39-阿内尔卡(63',11-德罗巴)
罗马在赛季初的危机正是始于主场1比2不敌克鲁日，在接连战胜切尔西、拉齐奥和莱切走入正轨之后，罗马再度客场迎战罗马尼亚球队。武齐尼奇流感痊愈进入替补席，帕努奇膝伤缺阵。克鲁日开场就连续获得3次角球机会。第5分钟，解禁复出的特里卡直传，Y-科内禁区右侧的射门被多尼神勇扑出。随后穆雷桑远射高出。
罗马第11分钟取得领先，佩罗塔禁区右侧追到高球后传中，出击的门将斯坦西奥尤未能封堵皮球，跟进的布里吉小禁区边缘内推射空门得手。(点击观看进球视频)。克鲁日第19分钟险些扳平比分，杜巴比埃尔右路传中，但特里卡前点的射门在托内托的及时补防下稍稍偏出。第21分钟，德罗西送出直传，但布里吉的单刀机会被裁判判罚越位。
罗马第23分钟扩大比分，巴普蒂斯塔赢得右路禁区前的任意球机会，托蒂25码处直接射门，皮球绕过人墙飞入近角，这是他14个月以来的首粒欧冠入球。(点击观看进球视频)。但克鲁日第30分钟扳回一城，佩雷拉禁区左侧边缘内的低射被多尼勉强扑出，Y-科内近距离头球补射入网(点击观看进球视频)。半场结束前，库里奥前点推射打中边网。巴普蒂斯塔传中，塔代伊的头球攻门也偏出目标。
下半场开始后，克鲁日进攻依旧，科内的头球攻门滑门而过。罗马第64分钟锁定胜局，塔代伊禁区右侧传中，布里吉12码处低射入网梅开二度(点击观看进球视频)。巴普蒂斯塔在禁区内被卡杜铲倒，但裁判拒绝判罚点球。特里卡铲倒卡塞蒂令比赛升温。多尼最后时刻扑出了穆雷桑的任意球射门。最终罗马连胜后攀升至小组榜首。
罗马出场阵容(4-4-1-1)：32-多尼；77-卡塞蒂，4-胡安，5-梅克斯，22-托内托(87',17-里瑟)；11-塔代伊，16-德罗西，20-佩罗塔(90',7-皮萨罗)，33-布里吉；10-托蒂(81',9-武齐尼奇)；19-巴普蒂斯塔
