如果有一天米哈伊洛维奇成为罗马或拉齐奥的主帅，这将不是令人惊讶的事情，因为这位塞尔维亚人的意甲经历从来就和罗马城联系在一起。
2006年夏天在国际米兰退役后，米哈伊洛维奇一直担任曼奇尼的助手，2008年夏天曼奇尼教练组下课，上周米哈伊洛维奇成为博洛尼亚主帅，首次坐上主帅交椅。米哈上任当天，曼奇尼就出现在博洛尼亚，为米哈送去祝福。米哈效力桑普时结识曼奇尼，后来两人又成为拉齐奥队友，曼奇尼成为拉齐奥主帅后，米哈更是其在更衣室内的助手。2004年曼奇尼执教国际米兰，立即要求俱乐部购买米哈。
米哈作为博洛尼亚主帅的首场对手就是罗马，这更像是命中注定。90年代初米哈伊洛维奇登陆意甲，前两个赛季效力的球队就是罗马。当时因为南斯拉夫解体内乱，丹麦顶替南斯拉夫参加了1992年欧洲杯，同时该国球员获得自由转会的特许，罗马正是在1992年夏天免费得到米哈伊洛维奇。
米哈在罗马更衣室遇到不满16岁的托蒂，两人后来成为朋友。托蒂不能忘记的是，米哈伊洛维奇就是他在意甲首次出场的见证人，“那是一个永远难忘的时刻。”
1993年3月28日，博斯科夫执教的罗马客场对布雷西亚，米哈伊洛维奇一射一传帮助罗马2比0领先。终场前两分钟，托蒂换下里兹特利。“我就是在那里开始的，”托蒂说，“米哈和往常一样任意球破门，另一个球是卡尼吉亚进的，我在2比0的时候出场，感觉棒极了。”
托蒂说的“和往常一样”是一个错误，因为米哈伊洛维奇在罗马踢意甲只进过1个球，也就是对布雷西亚的那一个。米哈伊洛维奇当时在罗马踢中场，后来博斯科夫将其移至边后卫位置，他的任意球功夫声名远扬还是在后来效力拉齐奥时。“我还记得他对桑普多利亚的一场比赛3个任意球破门，”托蒂说，“当时桑普主帅是斯帕莱蒂。”
米哈伊洛维奇效力拉齐奥后仍然和托蒂有来往。两人还有过一起进局子的经历，当时曼奇尼坚持让米哈在一场罗马德比中当队长，结果比赛因为球迷入场散布场外儿童死亡谣言中断。比赛后两天，米哈和托蒂都在警察局里接受了审讯。
米哈伊洛维奇去了国际米兰后，托蒂仍和他有联络。2005年托蒂在罗马迎娶电视明星布拉茜，米哈伊洛维奇受邀参加了婚礼。2004-05赛季，米哈还让托蒂亲自见识到了一次他的任意球功夫，当时国际米兰2比0战胜德尔内里执教的罗马，米哈伊洛维奇罚进两个任意球，“要不是划拳输给阿德里亚诺，我还有机会尝试的话甚至可以踢进第3个。”
米哈伊洛维奇对托蒂的特点非常了解，“他状态好时是一个非常伟大的球员，现在即使身体不太好，也是一个经验丰富的球员，在中前场狡猾而且灵活，我们绝对不能让托蒂有转身的机会。”
米哈不幸言中，托蒂的状态的确不够好，但一个假动作就让博洛尼亚后防线给了他转身的瞬间，随后他已经杀入小禁区破门了。这是米哈的主教练首秀，也是托蒂的第400场意甲，谁都不想搞砸这个重要的时刻，托蒂进了球，米哈也在终场时收获乌龙大礼，两人未伤和气。
