北京时间10月2日02:45(英国当地时间1日19:45)，2008/09赛季欧洲冠军联赛第二比赛日D组一场焦点战在安菲尔德球场展开争夺，利物浦主场3比1力克埃因霍温，库伊特先拔头筹，罗比-基恩打入加盟利物浦的首粒入球，杰拉德则打入加盟利物浦后的第100粒入球。另一场比赛，马德里竞技主场2比1力克马赛。
利物浦唯一一次输给荷兰球队还是1966/67赛季1比5不敌阿贾克斯，此后9次迎战荷兰球队保持不败，其中主场取得4胜1平。埃因霍温14次做客英格兰取得4胜2平8负。双方历史交锋4场，利物浦3胜1平保持不败且大门不失。这也是贝尼特斯执教利物浦的第250场比赛。
利物浦第4分钟取得领先，托雷斯突入禁区右侧赢得首个角球，杰拉德开出右侧角球，无人防守的托雷斯8码处射门被伊萨克森用腿挡出，库伊特15码处劲射，伊萨克森的扑挡未能阻止皮球入网。第20分钟，里埃拉直传，罗比-基恩禁区内被萨尔西多绊倒，但裁判拒绝判罚点球。埃因霍温首次射门出现在第20分钟，阿姆拉巴特远射偏出。
第24分钟，阿隆索远程吊门被伊萨克森摘下。2分钟后，阿贝罗阿传球，库伊特25码处劲射被伊萨克森没收。第31分钟，奥雷里奥开出左侧角球，托雷斯12码处头球攻门，皮球擦左侧立柱偏出。利物浦第34分钟扩大比分，托雷斯右路强行突破萨尔西多后传中，罗比-基恩10码处推射后角入网，这是他加盟利物浦后的首粒入球。
第47分钟，门德斯传球，巴卡尔25码处左脚劲射偏出。2球领先的利物浦耐心控制比赛节奏，第59分钟，皮耶特斯传球，阿姆拉巴特25码处劲射偏出左侧立柱。第63分钟，奥雷里奥开出角球，罗比-基恩头球攻门偏出。利物浦2分钟后浪费绝佳机会，对方后卫回传失误，托雷斯突入禁区左肋7码处捅射远角稍稍偏出右侧立柱。
第66分钟，前利物浦后卫克隆坎普右路传中，巴卡尔12码处射门偏出。第68分钟，贝纳永替换里埃拉出场。1分钟后，罗比-基恩传球，杰拉德远射偏出。第72分钟，皮耶特斯传球，门德斯远射高出。2分钟后，巴卡尔禁区射门被封堵。随后马塞利斯对托雷斯犯规得到全场首张黄牌。卢卡斯也换下罗比-基恩。
利物浦第76分钟锁定胜局，奥雷里奥拨出任意球，杰拉德25码处劲射入大门左侧，这是他为利物浦打入的第100粒入球。埃因霍温第78分钟挽回颜面，苏德萨克右路传中，无人盯防的科维曼斯10码处推射破门。第81分钟，库伊特传球，卢卡斯远射偏出。第82分钟，巴贝尔换下杰拉德。
利物浦出场阵容(4-4-2)：25-雷纳；17-阿贝罗阿，23-卡拉格，37-斯科特尔，12-奥雷里奥；14-阿隆索，8-杰拉德(82',19-巴贝尔)，18-库伊特，11-里埃拉(68',15-贝纳永)；7-罗比.基恩(76',21-卢卡斯)，9-托雷斯
埃因霍温出场阵容(5-3-2)：1-伊萨克森；2-克隆坎普，24-马塞利斯，13-布雷切特(46',14-皮耶特斯)，3-萨尔西多，15-库里纳；29-乌伊特恩斯(60',10-科维曼斯)，6-西蒙斯，8-门德斯(76',22-苏德萨克)；28-巴卡尔，11-阿姆拉巴特
