9月18日，切尔西赶在周末恶战曼联之前，任命了斯科拉里的新助教雷·威尔金斯——后者恰好在球员时代拥有为红蓝两家效力的背景。
和此前出走西汉姆联的克拉克一样，52岁的威尔金斯也是蓝军老臣。1975年，年仅18岁的他成为切尔西史上最年轻队长，总计出场198次，4年后以创俱乐部纪录的82万英镑转会曼联。1983年足总杯决赛，威尔金斯长途奔袭后打入世界波，至今仍是红魔经典。AC米兰很快花150万英镑将他挖走，威尔金斯也成了英格兰足坛少数拥有意甲经历的传奇球星。此外，他还曾为英格兰出场84次，征战过1982和1986两届世界杯。
近年来，威尔金斯除担任切尔西俱乐部大使，还是球会元老队固定成员，和正副队长特里、兰帕德私交甚好。有了这种人际关系，加上熟知英足坛事务，斯科拉里十分看重这位本土新助教。
威尔金斯对副帅职位也不陌生，还在维亚利执教时期，他便在斯坦福桥辅佐过意大利人，当时切尔西获得2000年的足总杯和慈善盾杯冠军。此外，威尔金斯还担任过怀斯在米尔沃尔、彼得·泰勒在英格兰U21队的助手，并独立执教过富勒姆和皇家园林巡游者。
