北京时间9月19日凌晨，2008/09赛季欧洲联盟杯小组淘汰赛首回合展开争夺，意甲和法甲球队取得全胜，5支英超球队取得4胜1平保持不败。仅有德甲的多特蒙德和西甲的拉科鲁尼亚遭遇败绩。
英超球队
阿斯顿维拉客场3比1取胜利特克斯(保加利亚)。第10分钟，波波夫任意球直接得分。半场伤停补时，巴里传球，里奥-科克禁区右侧射入远角，这是他连续2场比赛进球。第60分钟，主队后卫卡姆邦累计2张黄牌被罚下。第72分钟，后卫文科夫禁区内手球犯规又被红牌直接罚下，巴里一蹴而就。第92分钟，彼得罗夫射门被扑出后补射入网。
朴茨茅斯主场2比0战胜吉马朗伊什(葡萄牙)。第39分钟，前切尔西中场迪亚拉同迪福踢墙配合后在禁区左侧射入近角。2分钟后，坎贝尔禁区内推倒罗伯特犯规，但法雅尔多射出的点球打中横梁。第60分钟，贝尔哈吉传中，迪福半凌空扫射入网。
曼城客场2比1力克奥莫尼亚(塞浦路斯)。第49分钟，杜罗任意球直接破门为主队打破僵局。第59分钟，赖特-菲利普斯快速反击中传中，身价1900万的巴西国脚若打入加盟曼城后的首粒入球。第72分钟，阿根廷边卫萨巴莱塔传中，若近距离射门入网梅开二度。罗比尼奥首发也打满全场。
托特纳姆热刺主场2比1力克克拉科夫(波兰)。第33分钟，列农左路传中，本特利远点斜射上角入网。克拉科夫1分钟后追平，布洛泽克直传，吉尔塞克禁区内劲射破门。第73分钟，从曼联租借而来的弗莱泽-坎贝尔传中，达伦-本特头球破门为热刺带来本赛季的首场胜利。
埃弗顿主场2比2战平标准列日(比利时)。第9分钟，达尔马摆脱莱斯科特后传中，穆博卡尼近距离射门入网。埃弗顿第23分钟一度扳平，莱斯科特、阿尔特塔和奥斯曼连续传球，雅库布10码处扫射破门。第35分钟，卡莫扎托低传禁区，尼日利亚后卫亚博自摆乌龙。埃弗顿第38分钟再度追平，厄瓜多尔中场卡斯蒂略25码处劲射破门。
意甲球队
AC米兰主场3比1轻取苏黎世(瑞士)。
桑普多利亚主场5比0大胜考纳斯(立陶宛)。第14分钟，卡萨诺开出角球，帕隆博摆渡，博纳佐利头球破门。第22分钟，卡萨诺传中，博蒂内利射门被队友德尔维奇奥挡下，博纳佐利补射梅开二度。第36分钟，帕隆博传球，卡萨诺摆脱一名后卫之后在禁区左侧射入远角。第57分钟，卡萨诺任意球直接破门梅开二度。第87分钟，客队前锋卢克萨累计2张黄牌被罚下。第91分钟，德塞纳传中，佛纳罗利头球破门。
那不勒斯主场3比2险胜本菲卡(葡萄牙)。第16分钟，卡洛斯-马丁斯传中，苏亚佐头球破门。那不勒斯连入3球，第18分钟，哈姆西克远射被挡，维塔莱低射破门。第20分钟，哈姆西克射门打歪，丹尼斯小禁区边缘射门入网。第55分钟，马乔右路传射偏转入网。本菲卡第60分钟扳回一城，主队任意球解围不力，巴西后卫路易松捅射破门。
乌迪内斯客场2比0力擒多特蒙德。这是唯一一场五大联赛球队之间的较量。第8分钟，达戈斯蒂诺快速反击中直传，弗洛雷斯16码处冷静推射单刀球入网。第34分钟，佩佩突入禁区右侧传中，瑞士中场因勒14码处推射左下角入网。
西甲球队
瓦伦西亚客场1比0小胜马尔蒂莫(葡萄牙)。第12分钟，莫伦特斯突破3名防守球员后外脚背射门入网。
塞维利亚主场2比0轻取萨尔茨堡(奥地利)。塞维利亚在此前3个赛季中两夺联盟杯冠军。第6分钟，纳瓦斯助攻卡佩尔破门。第92分钟，切万顿助攻阿德里亚诺锁定胜局。
桑坦德竞技主场1比0小胜洪卡(芬兰)。第58分钟，霍纳桑-佩雷亚打入全场唯一入球，这也是桑坦德的首个欧战入球。
拉科鲁尼亚客场0比2不敌布兰(挪威)。第25分钟，科洛托禁区内犯规，布亚纳森点球一蹴而就。第39分钟，索利斯扩大比分。
德甲球队
斯图加特客场2比1力克切尔诺(保加利亚)。第42分钟，尤鲁科夫传中，代亚科夫近距离头球破门。斯图加特连入2球逆转，第66分钟，拉尼希传中，戈麦斯抢下落点后小禁区左侧射门入网。第81分钟，瑞士边卫马尼安传中，戈麦斯近距离破门梅开二度。
沃尔夫斯堡主场1比0小胜布加勒斯特快速(罗马尼亚)。上半场伤停补时，塞斯尼奥禁区内对日本中场长谷部诚犯规，巴西前锋格拉菲特点球一蹴而就。
汉堡主场0比0战平乌尔齐切尼(罗马尼亚)。
法甲球队
巴黎圣日耳曼客场2比1战胜凯撒里体育(土耳其)。第6分钟，特劳雷接角球后头球摆渡，凯日曼近距离捅射入网。主队一度在第88分钟由托莱多扳平比分。第91分钟，希拉直传，卢因杜拉低射左下角入网。
雷恩主场2比1力克特温特(荷兰)。第13分钟，埃利亚传中，德尼布姆头球破门。雷恩连入2球反超，第36分钟，勒鲁瓦开出角球，姆比亚头球破门。第50分钟，勒鲁瓦任意球传中，博卡内格拉头球破门。
圣埃蒂安客场2比1取胜特拉维夫哈波尔(以色列)。第7分钟，费因杜诺直传，帕耶特禁区右侧小角度破门。第60分钟，戈米斯传球，费因杜诺禁区射右下角入网。主队在第88分钟由拉拉扳回一城。
南锡主场1比0小胜马瑟韦尔(苏格兰)。第42分钟，卡尔维传中，贝伦格尔头球破门。
其他比赛结果：
蒂米索阿拉(罗马尼亚) 1-2 贝尔格莱德游击(塞尔维亚)
巴尼克(捷克) 0-1 莫斯科斯巴达(俄罗斯)
贝西克塔斯(土耳其) 1-0 卡尔基夫冶金(乌克兰)
萨格勒布迪那摩(克罗地亚) 0-0 布拉格斯巴达(捷克)
青年人(瑞士) 2-2 布鲁日(比利时)
贝林佐纳(瑞士) 3-4 加拉塔萨雷(土耳其)
奈梅亨(荷兰) 1-0 布加勒斯特迪那摩(罗马尼亚)
奥地利维也纳(奥地利) 2-1 波兹南(波兰)
塞图巴尔(葡萄牙) 1-1 海伦芬(荷兰)
布拉格斯拉维亚(捷克) 0-0 瓦斯卢伊(罗马尼亚)
科普里夫尼卡(克罗地亚) 1-2 莫斯科中央陆军(俄罗斯)
布隆德比(丹麦) 1-2 罗森博格(挪威)
博拉茨(塞尔维亚) 1-4 阿贾克斯(荷兰)
莫斯科FC(俄罗斯) 1-2 哥本哈根(丹麦)
齐利纳(斯洛伐克) 1-1 索非亚列夫斯基(保加利亚)
布拉加(葡萄牙) 4-0 布拉迪斯拉发(斯洛伐克)
费耶诺德(荷兰) 0-1 卡尔马(瑞典)
