最经典的战役
1998－1999赛季欧冠决赛
拜仁VS曼联
比赛进行到最后时刻，拜仁1比0领先，但曼联在补时阶段连续利用两个角球机会取得进球而逆转了比赛。这也许是卡恩职业生涯中输得最痛苦的一场比赛。
1998－1999赛季德甲
拜仁VS多特蒙德
在一次禁区线附近的争抢中，卡恩高高跃起，在把球抱入怀中的同时一脚踹向对方的瑞士前锋查普伊萨特，可惜没有踹到。还是这场比赛，因为怀疑对方的赫尔里希有故意侵犯动作，卡恩狠狠地咬了他的脸一下。这一次卡恩没有再失手。
2002－2003赛季德甲
拜仁VS勒沃库森
在一次争抢中卡恩被对方的布尔达里奇侵犯。起身后，卡恩用他的巨手狠狠地掐向对方的脖子。据布尔达里奇称：“当时我感觉到了死亡的恐惧。”
2000－2001赛季欧冠决赛
拜仁VS瓦伦西亚
120分钟比赛战成1比1。在最后的点球大战中，卡恩扑出三粒点球，凭一己之力而帮助拜仁捧回了俱乐部历史上的第四座冠军杯。
2000－2001赛季德甲
拜仁VS罗斯托克
比赛临近结束的时候，拜仁以2比3落后。在本方的一次角球中，卡恩上前助攻，用双手将球打入球网，从而吃到了职业生涯中的唯一一张红牌。
2001.9.2. 世界杯预选赛
德国VS英格兰
之前的客场比赛，德国队1比0获胜。但在慕尼黑，德国队被英格兰队5比1击败，此役成了卡恩职业生涯中的一个污点，不过贝肯鲍尔给了他安慰：“这不是一场正常的足球比赛。”
2002年世界杯决赛
德国VS巴西
此前每场比赛都有完美表现的卡恩出现了低级失误。里瓦尔多射门，卡恩扑球的时候居然脱手，被罗纳尔多轻松补射得分。最终德国队0比2告负，卡恩成了最大的罪人。
2006年世界杯三、四名决赛
德国VS葡萄牙
这是卡恩在德国国家队踢的最后一场比赛，最终德国队3比1获胜。赛后第一时间，卡恩宣布了自己退出国家队的决定。
