2008年8月17日，新赛季英超的第一轮比赛。迪迪尔·德罗巴仍然坐在斯坦福桥，上赛季纠缠着他的膝盖伤势仍然没有放过这位切尔西的“英雄前锋”，三四天前他才开始新的康复阶段的恢复，下周才能加入球队。
他盼望着能够身披米兰、巴萨或者国际米兰的球衣驰骋赛场……但现实是残酷的。如果历史能够再来一次，他多么希望他没有意气用事的愚蠢地给了维季奇那不痛不痒的一巴掌，然后在接下来的点球大战中理所当然地为切尔西攻进那最后一个点球，战胜曼联。然后，他会在世界的注目下潇洒地挥挥手，等待米兰和巴萨等豪门的召唤。
历史不能重演，所以他只能坐在那里。米兰已经老龄化的球队对29岁的他似乎丧失了兴趣，对他伤病连连的状态和起伏的表现也不太感冒，用2000万镑左右的价钱为他冒险，那不是精明的米兰会做的；巴萨对比他年轻的埃托奥都公开出售，更不用说他这个制造麻烦不比喀麦隆人少的问题“球星”；而莫里尼奥，似乎更满意于手头的伊布和阿德里亚诺。德罗巴面对的，就是无人问津。
于是，他做出了最后的努力。7月末，他的经纪人对外宣布迪迪尔会用十天时间决定自己的前途，事实上，那已经是给豪门们的最后通牒，也是对切尔西的一个“暗示”。可以理解的，特里、巴拉克、兰帕德甚至谢瓦的周薪都高过他至少2万镑，这位切尔西的头号射手心理并不平衡。转会，也许只是他变相要求加薪的一个途径。而对于心高气傲，和队友关系都不错的他来说，针对地肯定不会是身边也许还会在一起的队友。所以，转会是他唯一可能得到的出路。
但仍然没有任何正式的出价，被“将了一军”的切尔西也毫不示弱，在和兰帕德签约完成后，肯扬公开宣布，还有两年合约的德罗巴、乔·科尔的续约事宜将在本赛季结束后进行。如此下来，闹了一个赛季的德罗巴仍然还是一无所获。《观察家报》援引德罗巴身边人的话，“他仍然渴望离开，而且告诉了斯科拉里他的想法。”切尔西的想法也可以理解，观察他本赛季的表现再作决定。斯科拉里此前就说过200%的希望球员留下，但仍然交给俱乐部处理。“一些时候这不是球员的过失，而是一些经纪人制造新闻，从我来到现在，他每天都训练两次而且非常努力。我们这次没有追求他康复的速度，因为我们还需要德罗巴一年，而不是一两场比赛，上赛季他有一些比赛受伤坚持上场，我不希望他踢了几场比赛，然后六个月无法比赛。”斯科拉里解释，或者，切尔西已经进入了“后德罗巴时代”。
