里奥、杰拉德全部缺阵，但是卡佩罗却把队长袖标交到了兰帕德手中，看起来，世界杯前因为丑闻摘下队长袖标的特里已经不可能再次带领三狮军团出场。但是有关丑闻，却从来少不了他。罗西基涉嫌串通赌博集团的传闻迅速落幕，特里因赌博压上家产的消息又被爆出。
2005年，特里和队友布里奇、帕克曾被爆出在切尔西训练基地旁的下注店一掷千金，一张图片清晰地显示切尔西队长口衔一支笔，手拿两捆现金，目不转睛地盯着大屏幕的画面。据称，特里涉足的范围有赌马、赛狗和“无关本队的足球比赛”。但在此事件后，特里看似有所收敛，《太阳报》报道，其实切尔西队长只是转移进行更隐蔽的“账户赌博”，在各大赌博公司，特里都有账户。
因为损失严重，据称特里已经收手，甚至和队友们去拉斯维加斯赌博的惯常活动也被取消。这位年薪900万镑的切尔西队长总是对外否认自己承受金钱压力，但是早有消息说，在英格兰的训练营，他和欧文、鲁尼等人也都在私人博彩公司进行大额赌博。去年，特里被爆出用自己在奥克少特的豪宅抵押395万镑，比自己当初275万镑买下时足足多出了125万镑，这很容易让人想到他在和佩隆塞尔的绯闻中给对方75万镑的封口费，还有为此引发的对其他女性伙伴们的“沉默费”。但在2003年买下这处房产后，特里已经四次抵押。据爆，他三年前花了315万镑给母亲买的房产也有巨额的抵押借款。不知与维拉后最后时刻进球又被追平后他和德罗巴的争执是否和此有关。但特里的一位发言人否认，“特里只是将钱用在其他的投资上，他这些日子来已经完全戒赌了。”
